圍城故事產生于1920到1940年代。主角方鴻漸是個從中國南方鄉(xiāng)紳家庭走出的青年人，迫于家庭壓力與同鄉(xiāng)周家女子訂親。但在其上大學期間，周氏患病早亡。準岳父周先生被方所寫的唁電激動，贊助他出國求學。

方鴻漸在歐洲游學期間，不理學業(yè)。為了給家人一個交待，方于畢業(yè)前購置了虛構的“克萊登大學”的博士學位證書，并隨海外學成的學生回國。在船上與留學生鮑小姐相識并熱戀，但被鮑小姐誘騙情感。同時也遇見了大學同窗蘇文紈。

達到上海后，在已故未婚妻父親周先生創(chuàng)辦的銀行任職。此時，方獲得了同窗蘇文紈的青睞，又與蘇的表妹唐曉芙一見鐘情，整日周旋于蘇、唐二人之間，期間并結識了尋求蘇文紈的趙辛楣。

方最終與蘇、唐二人情感終結，蘇嫁與詩人曹元朗，而趙也明確方并非其情敵，從此與方惺惺相惜。方鴻漸逐漸與周家不和?？箲?zhàn)開端，方家逃難至上海的租界。在趙辛楣的引薦下，與趙辛楣、孫柔嘉、顧爾謙、李梅亭幾人同赴位于內地的三閭大學任教。

由于方鴻漸性情等方面的弱點，陷入了龐雜的人際糾紛當中。后與孫柔嘉訂婚，并分開三閭大學回到上海。在趙辛楣的贊助下，方鴻漸在一家報館任職，與孫柔嘉結婚。

婚后，方鴻漸夫婦與方家、孫柔嘉姑母家的抵觸裸露并激化。方鴻漸辭職并與孫柔嘉吵翻，逐漸失去了生涯的愿望。

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